Il “paese vecchio” sorge sul ciglio della Gravina di Castellaneta, in posizione decentrata, ed un tempo era delimitato da spesse mura che cingevano il paese nella parte scoperta. Il centro storico ha un impianto medievale, con vicoli e stradine molto strette, ma i tesori di maggior pregio architettonico sono del barocco.
Notevole importanza architettonica hanno le contigue piazze F. De Martino e Maria Immacolata dove sono presenti i tre edifici di maggior fattura. La Cattedrale (o chiesa di San Nicola) eretta nel 1220 e quasi completamente riedificata nel XVIII secolo (solo il campanile rimane della vecchia chiesa).
Bellissima la sua facciata barocca e ancor di più il suo soffitto ligneo intagliato, con tre tele del Settecento di Carlo Porta (L’Assunzione, San Nicola che salva Diodato e La caduta degli Angioini) e quattro di fine Settecento – inizio Ottocento di Domenico Carella di Martina (Cristo nel Cenacolo, Cristo che comunica San Pietro, Le nozze di Canan e Davide danzante innanzi all’arca e i Filistei che la restituiscono al popolo eletto). Il contiguo settecentesco Palazzo Vescovile (attuale sede del vescovado) custodisce un dipinto risalente al Cinquecento del Santacroce ed altre interessanti tesori artistici. Il Palazzo Baronale, sede storica del potere politico, trasformata prima in seminario poi in convento delle Monache clarisse.
Nel borgo antico sono presenti numerosi palazzi signorili, sintomo del grande avvicendarsi di feudatari su questo territorio. Da ricordare è il Palazzo Catalano con la sua facciata orientaleggiante, il Palazzo Sarapo con il suo portone barocco e i palazzi D’Alagni, Lagroia e Frisini.
Da vedere sono anche piazza Umberto I con la sua Fontana Monumentale centrale (1871), e il monumento a Rodolfo Valentino (1961) posto al termine della “Passeggiata” dedicata allo stesso attore e realizzato in maiolica.
Numerose sono le chiese nella zona antica, a testimonianza della grande importanza che ha avuto questo paese anche come centro religioso, da secoli sede della diocesi di Castellaneta. Da ricordare sono San Domenico (ultimata nel 1861) con la sua caratteristica facciata dal doppio stile, con la parte alta Rinascimentale e con il portale dall’inconfondibile stile barocco.
Altre chiese ormai inutilizzate per riti religiosi sono Santa Maria, San Giuseppe, Santa Chiara, Santa Caterina, Madonna dell’Aiuto e San Giovanni in muriciello.
Anche nel resto del paese ci sono altre chiese importanti anche per la loro architettura e per le bellezze che contengono. San Michele chiesa settecentesca costruita ai limiti del paese vecchio ed oggi inglobata nel centro del paese. Contiene tele del Cinquecento e del Settecento.
